Etude de la stéréochimie de la réduction de cyclohexanones (effet de solvant) – Synthèse de la cyclohexanone par oxydation du cyclohexanol

Exposé Sciences & technologies Chimie

Date de publication :

24/01/2007

Langue :

Français

Format :

.doc

Nombre de pages :

12 pages

Niveau :

avancé

Consulté :

12 fois

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Sommaire :

Sommaire

Objectifs
Equations bilans
Quantités de réactifs
Schémas des montages
Protocoles expérimentaux
1. Réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium dans l'éthanol absolu
2. Réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium dans le mélange THF/Ethanol (90/10)
3. Oxydation du cyclohexanol
Mécanismes réactionnels
1. Réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium
2. Oxydation du cyclohexanol
Résultats : rendements
1. Réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium dans le mélange THF/Ethanol (90/10)
2. Réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium dans l'éthanol absolu
3. Oxydation du cyclohexanol
Caractérisation physico-chimique des produits
1. Spectroscopie : Infrarouge : (cf. spectre)
2. CPG : (cf. spectre)

Résumé :

Dans ce document, notre objectif est, dans un premier temps, de réaliser la réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétrahydroborate de sodium dans l'éthanol absolu, puis dans un mélange THF/Ethanol (90/10) afin d'examiner l'influence du solvant, et donc l'influence sur la diastéréosélectivité de la réaction.
Ensuite, dans un second temps, le but est de procéder à l'oxydation du cyclohexanol et, de pouvoir faire une étude comparative oxydation/réduction.
Il est à noter que l'ensemble de ces manipulations seront caractérisé par CPG et IR.
Lors de la réduction de la 4-t-butylcyclohexanone par le tétraborate de sodium (NaBH4 ou borohydrure de sodium), cet hydrure réducteur attaque les cyclohexanones peut encombrés au niveau de carbonyle, selon une approche axiale la plus encombrée, pour donner majoritairement l'alcool le plus stable.
Lors de l'oxydation du cyclohexanol, l'agent oxydant est l'ion chloronium qui est réduit en ion chlorure, provenant de l'hypochlorite de sodium. Le cyclohexanol agit en tant que réducteur et est oxydé en cyclohexanone.