Synthèse de l’acide cyclopropanedicarboxylique

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français

chimie

exposé

publié le 07/04/2008

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Résumé

Dans ce document TP, nous exposerons à travers la préparation de l’acide cyclopropanedicarboxylique, une méthode de synthèse permettant une homologation à deux atomes de carbone supplémentaires d’un dérivé halogèné en acide carboxylique. Cette synthèse est similaire à une synthèse malonique puisque dans un premier temps, nous formerons par déprotonation l’énolate correspondant au malonate de diéthyle. On fera alors réagir cet énolate sur un composé bromé, le 1,2-dibromoéthane avant d’acidifier le mélange afin d’obtenir l’acide cyclopropanedicarboxylique. On notera que cette synthèse est d’autant plus intéressante qu’elle fait intervenir un catalyseur par transfert de phase.